Windows: SMTPSend mit TLS verwenden

SMTPSend von DataEnter ist ein nettes kleines Tool um beispielsweise aus Skripten heraus eine E-Mail versenden zu können. Im Rahmen dieses Blogs kam es bereits in mehreren Beitragen zur Sprache.

Möchte oder muss man den E-Mail-Versand nun TLS-verschlüsselt nutzen, geht das recht einfach:

smtpsend.exe -fABSENDER -tEMPFÄNGER -hSERVER -pPORT -sBETREFF -iMail.txt -v -luBENUTZERNAME -lpKENNWORT -lSMTPS

Relevant für SMTPS sind in der Regel die Parameter „-p“ für den Port, bei SMTPS meist 465,  dann „-lSMTPS“ um verschlüsselt zu arbeiten. Ggf. wird noch der Parameter „-lCA<PEM-Datei>“ benötigt um eine CA angeben zu können.

Um sich das Ganze erstmal anzusehen empfiehlt sich der Parameter „-v“. Gleich zu Beginn der Übertragung kann man die Zertifikatsprüfung sehen. Hier ein Beispiel mit All-Inkl:

SMTPSend v3.65 (Win8 w64)
(c) copyright DataEnter GmbH 1991-2018


From: <ABSENDER>
To: <EMPFÄNGER>


MX for <Ihr-Login>.kasserver.com is <Ihr-Login>.kasserver.com [IP]
Adding Body.txt (36 Bytes) to message body...
Connection established with <Ihr-Login>.kasserver.com [IP]
TLS Cert: /C=DE/postalCode=02742/ST=Sachsen/L=Friedersdorf/street=Hauptstra\xC3\x9Fe 68/O=kasserver.com/OU=kasserver.com/OU=Authorized by United SSL/OU=PremiumSSL Wildcard/CN=*.kasserver.com
Issuer: /C=GB/ST=Greater Manchester/L=Salford/O=COMODO CA Limited/CN=COMODO RSA Organization Validation Secure Server CA
Valid: 2018-02-12 - 2021-02-12
Status: Certificate valid and trusted (CN+CA,strong key,strong algorithm)
Key: RSA-SHA256 with 2048 bit (ECDH, P-256 with 256 bit)
Cipher: TLSv1.2, ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384 with 256 bit encryption (PFS,strong cipher,strong protocol)

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